Luke Wilson interpreta a Alex Sheldon, un escritor pasando por un momento de desesperación al estar completamente arruinado y con una deuda de 100.000 dólares. Al comienzo de la historia recibe un ultimátum por parte de los matones que lo acosan, pagar en 30 días o acabar muerto. Desesperado y con falta de inspiración intentará acabar su novela que es lo único que podrá salvarle. Para ello contrata a la obstinada y terca taquígrafa Emma Dinsmore (Kate Hudson), para que le ayude a terminar su novela y conseguir el dinero lo antes posible.
La película tiene una clara inspiración, Fyodor Dostoievsky, quien apremiado por unas deudas de juego tuvo que completar una novela en muy poco tiempo, solución: contratar a una tacógrafa. Resultado: Escribió El Jugador y se enamoró de la contratada.
